В «И скучно и грустно» Лермонтов последовательно испытывает на прочность желания, любовь, память и страсти. Каждая возможная опора подвергается холодному рассуждению и оказывается ненадёжной. Повторы вопросов передают не спокойный философский вывод, а мучительное самоубеждение.
Переход от частного одиночества к оценке всей жизни расширяет отчаяние героя. Рассудок разрушает переживания, но не предлагает ничего взамен. Поэтому его «холодное внимание» одновременно кажется силой и источником духовной пустоты.
Заключительный образ жизни как пустой шутки принадлежит этому напряжённому лирическому состоянию. Его не следует превращать в универсальную мораль автора. Стихотворение показывает предел разрушительного сомнения: человек ищет правду, но в данном мгновении не способен сохранить доверие ни к одному чувству.