В «Исповеди хулигана» Есенин создаёт вызывающий образ поэта, который намеренно спорит с публикой. Непричёсанность и дерзкая речь служат внешней маской. За ней постепенно открываются воспоминания о родителях, деревне и детстве.
Контраст городской известности и крестьянского происхождения придаёт признанию напряжение. Родители не обязаны понимать стихи, чтобы любить сына. Эта простая связь оказывается надёжнее чужих оценок и нападок.
Лирический герой подчёркивает свою исключительность, но одновременно нуждается в близости и возвращении к истокам. Поэтому исповедь нельзя свести к позе озорника. Дерзость становится способом защитить ранимую привязанность к родине и заявить о праве говорить собственным голосом.