«Песнь о вещем Олеге» — баллада о встрече человеческой воли с предсказанной судьбой. Князь привык побеждать в походах, но известие о смерти от собственного коня ставит перед ним опасность, которую нельзя устранить обычной военной силой.
Разговор Олега с кудесником сталкивает два вида авторитета. Властитель предлагает награду и ожидает ответа, а прорицатель заявляет о независимости своего слова. Предсказание не служит придворной лести и не меняется по желанию князя.
Олег пытается избежать угрозы, расставшись с конём. Известие о смерти животного кажется опровержением пророчества, но именно посещение его останков приводит князя к гибели от змеи. Такая развязка создаёт трагическую иронию: поступок, призванный доказать победу над судьбой, завершает предсказанное. При этом скорбь князя по верному коню сохраняет в балладе живое человеческое чувство.